Moin Hartmut,
Du stellst ein paar nicht einfach zu beantwortende Fragen.
Für den Kauf in den USA oder in Europa solltest Du Dir zunächst die Frage stellen:
Wo soll das Boot langfristig bleiben? Und:
Wie sind die Kaufpreisunterschiede zwischen EU und USA für das gleiche Boot?
Für beides solltet Ihr folgende Überlegungen berücksichtigen:

(1) In den USA gibt es Bundesstaaten, die keine Mehrwertsteuer erheben, andere erheben sie. Das dürfte bereits für Preisunterschiede sorgen. In der EU wird generell die Umsatzsteuer (so der korrekte Begriff in Deutschland) auf den Kaufpreis aufgeschlagen.
Andererseits kann man in der EU wie (sicher auch) in den USA ein Boot umsatzsteuerfrei erwerben oder sich die Steuer bei der Ausfuhr erstatten lassen, wenn man es direkt ausführt.
Das spart zunächst einmal Geld. In jedem Fall wird man bei einer späteren Einfuhr des Bootes in die EU umsatzsteuerpflichtig. In den USA hängt das - wie ich leider nur annehmen kann - wieder von den Bundesstaaten ab. Die Bemessung der bei einer späteren Einfuhr des Bootes, also nach Jahren der Reise, zu entrichtenden Umsatzsteuer richtet sich in der EU nach dem Zeit- bzw. Verkehrswert. In den USA dürfte das nicht anders sein. Hier besteht also das Potential, einen gewissen Umsatzsteueranteil aufgrund des zwischenzeitlichen Wertverlustes des Bootes zu sparen.
(2) Will man das Boot später wieder verkaufen, muss man sich allerdings darüber im Klaren sein, dass eine nicht gezahlte Umsatzsteuer den möglichen Verkaufserlös mindert und auch die Chance für einen schnellen Verkauf verschlechtert.
(3) In keinem Fall wird eine in den USA gezahlte Umsatzsteuer bei der Einfuhr in der EU anerkannt. Dies gilt nur für Umsatzsteuer, die innerhalb der Staaten der EU erhoben wurde.

Es gilt also heraus zu finden, welcher Kaufpreis unter Berücksichtigung Eurer langfristigen Pläne, mit Blick auf die Steuerproblematik der günstigste ist. Das ist aber nur der erste Teil. Der zweite besteht darin, ob bei einer Einfuhr des Bootes in die USA oder nach Europa ein Einfuhrzoll erforderlich ist. Das kann ich leider nicht aus dem Stegreif beantworten.

Da ist die Frage der Flagge einfacher zu beantworten. Ich würde die Flagge bevorzugen, die am wenigsten Hürden hinsichtlich Ausrüstungspflicht und Vorschriften bedeutet. Da kenne ich die US-amerikanischen Gepflogenheiten nicht, aber diesbezüglich ist Deutschland im Gegensatz zur hierzulande sonst verbreiteten Regulierungswut ein Paradies. Es gibt nur wenige nennenswerte Vorschriften. (Die Franzosen, Schweizer und Briten und viele andere beneiden uns da.)
Wenn Ihr allerdings viel in US-amerikanischen Gewässern unterwegs sein wollt, empfiehlt sich wahrscheinlich eher die US-Flagge. Die Bewegungsfreiheit dürfte da bedeutend einfacher als mit einer ausländischen Nationale sein.
Da Ihr Euch in atlantischen Gewässern bewegen wollt, dürfte ein Aspekt untergeordnet sein, der auf weltweiter Fahrt sehr wichtig sein kann: Mit der aktuellen amerikanischen Administration hat man auf großer Fahrt nicht viel Freunde zu erwarten. Als wir zu Zeiten von George Bush Junior unterwegs waren, war es unübersehbar, dass die amerikanischen Nationalen am Heck der Boote mit zunehmender Entfernung vom Heimatland immer kleiner wurden und nahezu zur Briefmarkengröße schrumpften. Mit der deutschen Nationale (und den meisten europäischen Nationalen) war man dagegen weltweit uneingeschränkt gern gesehen.

Wahrscheinlich habt Ihr jetzt noch mehr Fragen wie zuvor.
Ich hoffe, ich habe nicht zu sehr verwirrt.

Viel Erfolg
Anke und Martin
SY Mago del Sur

Anmerkung zu USt-freier Ausfuhr von EU-geflaggten Schiffen in Drittländer:
Ich bin mir nicht sicher, wie die aktuelle Handhabung ist, aber ich weiß, dass wir früher mit französisch geflaggten, nicht versteuerten Charterschiffen (Nautor hatte eine solches "Steuermodell" für Eigner) nicht nach Guadeloupe und Martinique einreisen durften, weil sonst die Umsatzsteuer fällig geworden wäre. Die Schiffe hatten ihre Basis im damaligen Sondergebiet St. Martin, dessen steuerrechtlicher Sonderstatus aber in den frühen 2000ern aufgehoben wurde.
Ich fürchte, dieses Regel hat sich nicht geändert, und man darf EU-Gebiete nicht berühren, ohne Gefahr zu laufen, dass USt fällig wird.

Für den umgekehrten Fall - US-Boot in der EU - hilft vielleicht die EU-Seite von Noonsite weiter.
http://www.noonsite.com/Countries/G...opeanUnion
Auch da bin mir nicht sicher, wie es um ein US_Boot mit einem deutschen Eigner steht; ich glaube, dann entfällt die Temporary Import-Beschränkung... Was wenn ein Eigner deutsch und einer US ist ?!
Kompliziert!

Gruß
Andrea
SV AKKA